第一種VOCの分解生成物は過去問でどう問われる？テトラクロロエチレンの分解過程の引っかけ
ちしつモグラ
テトラクロロエチレンって地下で何に分解するの？クロロエチレンと塩化ビニルって別物？
この記事の要点
- 第一種特定有害物質（VOC）は、地下の酸素が少ない環境で微生物により塩素が1個ずつ外れて順に分解する。土壌・地下水汚染部門で図の穴埋めや正誤で出る。
- 主系列はテトラクロロエチレン→トリクロロエチレン→ジクロロエチレン→クロロエチレン→エチレン。
- 最頻の引っかけ＝分解の順序や、親と生成物を入れ替えること。クロロエチレンは塩化ビニルと同じ物質。
テトラクロロエチレンなどの第一種VOCが、地下水の中で微生物のはたらきによって分解してできる別の物質を、分解生成物といいます。名前が似ていて分解の段階も長く、過去問はそこを突いてくるので、どう問われるか見ていきましょう。
過去問でどう問われるか？
第一種VOCの分解生成物は、平成30年度・令和3年度の土壌・地下水汚染部門でくり返し問われています。
まず正しい分解の流れを押さえます。テトラクロロエチレンは、地下の酸素が少ない環境で微生物により、塩素が1個ずつ外れて次の順に分解し、最後はエチレンや二酸化炭素まで無害化されます。
| 段階 | 物質名 | 塩素の数 |
|---|---|---|
| 元の物質 | テトラクロロエチレン | 4 |
| ↓ | トリクロロエチレン | 3 |
| ↓ | ジクロロエチレン（シス-1,2体が主） | 2 |
| ↓ | クロロエチレン（＝塩化ビニル） | 1 |
| ↓ | エチレン（無害化） | 0 |
クロロエチレンは塩化ビニル（塩化ビニルモノマー）と同じ物質で、第一種の12物質に入ります。この流れをふまえると、引っかけは大きく2パターンです。
- ① 分解の順序に別の物質を混ぜる……テトラ→トリ→ジ→クロロエチレン→エチレンの途中に、系列にない1,1,1-トリクロロエタンや1,3-ジクロロプロペンを入れる
- ② 親と生成物を逆にする……「1,1,2-トリクロロエタンは1,2-ジクロロエタンからできる」と、分解する側とできる側を入れ替える（正しくは1,1,1-トリクロロエタン→1,1-ジクロロエチレンのように親から生成物へ）
| 年度・No. | 問われ方／引っかけ |
|---|---|
| H30 土壌 No.25 | 分解過程の図で、途中に1,1,1-トリクロロエタンや1,3-ジクロロプロペンを入れた組合せを選ばせる → 正しくは、テトラ→トリ→ジ→クロロエチレン→エチレン ←①順序 |
| R03 土壌 No.25 | 「1,1,2-トリクロロエタンは1,2-ジクロロエタンからできる」とした → 逆で、1,2-ジクロロエタンができる側 ←②親と生成物 |
※ 問題番号と正解は、全地連が公開している過去問・正答で確認しています。上の行は該当する過去問解説にリンクしています。
つまりテトラ→トリ→ジ→クロロエチレン（塩化ビニル）→エチレンと塩素が1個ずつ外れる順番と、親から生成物への向きが核心です。
理解度チェック
問題：テトラクロロエチレンは、地下で微生物によりトリクロロエチレン、ジクロロエチレン、クロロエチレンの順に分解する。
〇か×か。
答えを見る
答え：〇
塩素が1個ずつ外れて、テトラ→トリ→ジ→クロロエチレン（塩化ビニル）→エチレンと分解します（H30 No.25の分解過程）。
問題：クロロエチレンは、塩化ビニルとはまったく別の物質である。
〇か×か。
答えを見る
答え：×
クロロエチレンは塩化ビニル（塩化ビニルモノマー）と同じ物質です。分解系列の最後の手前に現れ、第一種VOCに含まれます。
テトラ→トリ→ジ→クロロエチレン（塩化ビニル）→エチレン、塩素が1個ずつ外れる。この向きを押さえると分解生成物の問題は消去法が決まります。
出典・参考資料
- 環境省 土壌汚染対策法 特定有害物質（第一種＝揮発性有機化合物）関連告示・資料／塩素化エチレン類の還元的脱塩素化に関する技術資料。分解系列と物質名は一次資料・専門資料で確認。
- 一般社団法人 全国地質調査業協会連合会（全地連）地質調査技士検定試験（H30・R03 ほか 第一種特定有害物質・分解生成物関連問題）。出題番号・正答は全地連公開の過去問・正答番号で照合。
※ 各設問の「問われ方」と引っかけを自分の言葉でまとめています。
※ この記事の確認日：2026年7月